Die Böblinger Stadtsilhouette war bis zum Zweiten Weltkrieg markant geprägt vom zweiten Rathaus von 1832, der Stadtkirche und dem südlichen Schlossflügel.

Die dem heiligen Dionysius geweihte Kirche wurde im 13. und 14. Jahrhundert (Kirchturm bzw. Langhaus) erbaut. Das Kirchengebäude und die Inneneinrichtung wurden im Lauf der Jahrhunderte immer wieder verändert und vergrößert. Bei dem schweren Luftangriff der Alliierten in der Nacht vom 07. auf den 08. Oktober 1943 wurde sie zum Teil zerstört und brannte innen aus. Nach dem Kriege wieder aufgebaut wurde sie am 17. Dezember 1950 – dem dritten Advent dieses Jahres – neu eingeweiht.

Die ursprünglich unter der Herrschaft der Grafen von Calw und Tübingen stehende Burg ging 1344 bzw. 1357 an die Grafen von Württemberg über und wurde von den Herzogen im 16. Jahrhundert zu einer Schlossanlage erweitert. 1818 kaufte die Stadt das Schloss für 10.200 Gulden, ließ fast alle Gebäude abreißen und baute 1820 den übrig gebliebenen Südflügel zu einem Schulhaus um. Auch dieses Gebäude wurde 1943 ein Raub der Flammen und nach dem Kriege endgültig abgebrochen.